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刘备的部将、中郎将许耽投降吕布，吕布连夜进击，在许耽的接应下进入城中。
吕布派遣步骑兵四处纵火，大破张飞军马，张飞落荒而逃。
刘备的妻子家眷、军需物资及刘备部下的家属全部被俘。
刘备急忙回军来救，但将士的家属都在吕布手上，军心浮动，当他到达下邳时，只剩下少量人马。
无奈之下，刘备回头再与袁术交战，结果又吃了败仗。
在军粮耗尽、走投无路之际，刘备和张飞只好暂时向吕布投降。
此时，袁术食言，拒绝给吕布援助军粮，吕布为此十分生气，于是接受了刘备的投降。
随后吕布把刘备妻小还给了他，刘备收拾了残兵败卒后，驻兵小沛（今江苏沛县）。
刘备驻扎在小沛，立刻招兵买马，积草屯粮，不久就将军队扩充到万余人。
然而，吕布把刘备看成是眼中钉，觉得不除掉刘备会不得安宁。
于是在建安三年（198），吕布再次和袁术合作攻击刘备，刘备再一次大败，无奈之下投奔了曹操。
曹操亲自率领大军征讨吕布，在下邳城擒杀吕布，然后回师许都，刘备带张飞随同入朝，曹操则任命张飞为中郎将。
屡立战功刑杀祸身
不久，刘备又离开曹操，依附了袁绍，继而又投靠了刘表。
刘表去世，曹操进入荆州，刘备携民渡江。
曹操亲率3000精骑昼夜趱行300里，在当阳长坂（今湖北当阳县东北）追上了刘备。
刘备命张飞率20名骑兵断后，阻挡追来的曹军，自己扔下妻儿逃跑。
张飞等刘备率众过河后，就单人匹马站立桥头等待追兵。
曹操追兵潮水般涌来，见张飞圆睁环眼，手操蛇矛，都不敢靠近。
张飞见敌兵到来，就厉声大喝：“我乃燕人张益德，谁敢与我决一死战?”
声若巨雷。
曹军闻之，都吓得魂飞天外，无一人敢上前交战，于是退兵了事。
刘备平定江南地区后，任命张飞为宜都太守、征虏将军，封新亭侯。
后来，又调任南郡。
建安十九年（214），诸葛亮留关羽守荆州，带张飞、赵云分兵向西攻打刘璋。
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