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董平乃河东上党郡人士也，其出身名门望族，自幼习武，练就一身绝世武艺。
因其官拜东平府兵马都监一职，故而声名远扬。
此人善使双枪，舞动起来犹如蛟龙出海，虎啸山林，威力惊人，素有万夫不当之勇，故江湖中人皆尊称其为双枪将。
且说这董平生得一副好皮囊，相貌俊朗非凡，剑眉星目，面如冠玉，身材高挑挺拔，仪表堂堂，令人见之难忘。
不仅如此，他还聪慧过人，心灵手巧，对于三教九流之事无一不知，无一不晓；而那品竹调弦之类的风雅技艺，更是信手拈来，无有不会。
正因如此，时人赞其曰：“英勇双枪将，风流万户侯”
。
彼时，宋江与卢俊义各自率领一军分别攻打东平府和东昌府，并立下约定，谁能率先攻下城池，便可成为梁山泊之主。
宋江亲率大军奔赴东平府而来，行至距城四十里处的安山镇时，下令驻军休整，并派遣使者携带书信前往城中，意图先以礼数相待，若对方不从，再动刀兵。
郁保四则因昔日曾与董平有些交情，遂自告奋勇，愿与王定六一同前往城内劝降董平。
岂料，此二人心急之下言语失当，竟惹恼了董平。
董平怒发冲冠，当场就要将二人推出辕门斩首示众。
幸得太守程万里及时出言相劝，言明“两军交战，不斩来使”
乃是自古以来的规矩，不可轻易破例。
董平虽心有不甘，但碍于太守之言，只得暂且作罢，却仍下令对郁保四和王定六各打二十大板，而后逐出城外。
与此同时，梁山好汉史进乔装改扮混入城中，本欲作为内应协助宋江攻城。
然而天不遂人愿，史进不幸被城中一妓女李瑞兰识破身份并告发于官府。
董平闻知此事，立刻带人将史进捉拿归案，并给他戴上沉重的枷锁，打入死囚牢中，只待来日问斩。
话说那史进一心想要越狱逃脱，怎奈计划败露最终未能成功。
而这一消息很快传到了东平府太守程万里耳中，程万里深知此事非同小可，立即唤来手下猛将董平商议对策。
董平此人武艺高强，善使双枪，有万夫不挡之勇。
得知史进越狱失败后，他当机立断，决定趁此机会点齐兵马出城，直扑安山镇而去。
此时的梁山军队正严阵以待，准备迎击前来进犯的敌军。
双方在中途不期而遇，一场激战就此展开。
只见董平身先士卒，手提双枪冲入敌阵。
他的枪法犹如蛟龙出海，神出鬼没，令人难以捉摸。
梁山这边首先出战的是韩韬，韩韬手持大刀，奋力抵挡董平的攻势，但没过多久便渐感力不从心。
宋江见状，急忙下令让韩韬撤回本阵，同时派出徐宁接替上阵。
徐宁乃是梁山好汉中的一员猛将，使得一手钩镰枪，技艺精湛。
他与董平你来我往，大战五十余个回合，竟然难分胜负。
然而，随着时间的推移，宋江开始担忧起徐宁的安危，唯恐他有所闪失，于是又一次鸣金收兵，将徐宁召回。
董平见梁山军队连连撤退，以为有机可乘，竟率领部下一路追杀而来，径直冲进了宋江的大军之中。
他左冲右突，如入无人之境，所到之处，梁山士兵纷纷避让。
这场厮杀从清晨一直持续到申时时分，董平方才收军回城。
宋江目睹董平如此勇猛善战，心中不禁对他生出几分爱惜之意。
经过一番深思熟虑之后，他决定设下一个巧妙的埋伏之计。
次日，宋江亲自领军出征，与董平所率部队再次交锋。
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