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由于郁保四与城中守将董平相识，宋江便派他和王定六一同前往劝降。
谁料想那董平不仅毫不领情，反而大发雷霆，下令将二人各打二十大棍之后逐出城外。
待到梁山排座次之时，郁保四位列第一百零五位，获封星号地健星。
此后，他受命担任掌管监造诸事的头领之职，主要负责手持并守护象征着梁山正义的帅字大旗。
再到后来，梁山军两度迎战童贯大军。
在此期间，郁保四更是被委以重任，置身于九宫八卦阵中的中军位置，全心全意地看守着那面高高飘扬的“替天行道”
杏黄旗。
招安之后，梁山好汉奉命征讨田虎。
然而，在这场激烈的战斗中，宋江却遭遇了前所未有的困境。
那乔道清施展诡异莫测的妖术，将宋江及其部下困在了昭德城外。
此时，宋江身旁仅剩下林冲、徐宁、索超、张清、汤隆、李云和郁保四这七位英勇无畏的头领。
尽管他们奋力冲杀，但敌人的包围圈犹如铜墙铁壁一般坚不可摧，始终无法突破。
在这令人绝望的时刻，形势愈发紧迫慌乱。
郁保四则展现出了惊人的顽强与忠诚。
他身中两支利箭，鲜血染红了战袍，但仍然紧紧地抱着那面象征着统帅威严的帅字大旗，一步不离地紧跟在宋江身边。
而北军看到帅旗依然高高飘扬，心中不禁有所忌惮，也不敢贸然向前冲阵。
就在众人几乎陷入绝境之际，奇迹突然降临。
后土之神慈悲显圣，施展出神奇的法力，驱散了乔道清的妖术。
宋江等人终于得以摆脱困境，死里逃生。
此后，梁山大军继续南征方腊。
郁保四毅然随军出征，奋勇杀敌。
在攻打清溪县一役中，战况异常惨烈。
正当郁保四浴血奋战之时，不幸被敌军将领杜微投出的飞刀击中要害，当场壮烈牺牲。
这位忠勇之士的生命就这样永远定格在了战场上。
战后，朝廷对郁保四的功绩予以肯定，追封为义节郎，以表彰他的忠义之举。
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